Rreth Gostivarit dhe për Gostivarin janë thurrur shumë legjenda me versione të ndryshme bazuar nga pushtuesit e periudhave të ndryshme. Sipas dokumentit të vetëm nga epoka antike tek historiani Tit Livi (59 p.e.s – 17p. e.s) thuhet se mbreti i fundit i Maqedonisë Pasai (179 – 163) me 10.000 ushtarë pas pushtimit të Uskanës (Kërcovës) pushton qytezën DrauDAK që më pas të pushtohej Oneji (Tetova). Nga këto të dhëna mund të kuptohet se qyteti i vjetër DrauDAK i cili ka pasur rëndësi të madhe, është gjindur në mes të Kërcovës dhe Tetovës, d.m.th. Gostivari i tanishëm.

Sipas një legjende emri i tashëm i qytetit është emëruar në kohën e sundimtarit Vukashin edhe atë GOSTI – mysafir. Meqë ka pasur një numër të madh të vizitorëve, miqve nëpër këto vise edhe gjatë periudhës së sundimit të turqve në turqishte vendin e kanë thirur “GOSTIVAR“ (miq ka). Vetë emri Gostivar quhej vend i tubimit të miqve “Qyteti i miqve”.

Në vitin 1850 gjeologu dhe balkanologu Ami Beu në përshkrimet për Tetovën në mes tjerave në një pjesë thotë sE në Pollog gindet “fshati I madh” Gostivari, ndërsa si qytet Gostivari për herë të parë është përmendur në dy shkrimet e shekullit XIX. Sipas tyre ky vendbanim i Pollogut ka formuar çarshinë e vet (qendrën) kurse e marta ka qenë ditë pazari. Në vitin 1874 qyteti ka pasur 400 shtëpi, rreth 2000 banorë, ndërsa në fund të shekullit të njëjtë 3500 banorë.
Bazuar në shkrimet e Abdylhaqim Doganit, Gostivari merr emrin nga vajza e ardhur nga Tivari që për venbanim ka zgjedhur këtë qytet. Në gjuhën lokale vajza është gocë edhe atë nga Tivari, prandaj del emri Gostivar nga goca e Tivarit.

Qyteti i Gostivarit gjindet nëpër anale historike nga historianë në zë të cilët japin të dhëna të rëndësishme për ekzistencën, strukturën, etj. që vërehet edhe në dhënat statistikore që i jep etnologu bullgar Vasil Kincev, sipas të cilit në Gostivar në fund të shekullit XIX ka pasur 3735 banorë, 3180 shqiptarë, 310 të krishterë (maqedon, sërb) 200 romë (cergë), 20 turq dhe 25 vlleh. Ndërsa sot, statistika e Gostivarit është: